Alkohol

Allmänt
Den kemiska definitionen på alkohol är ett ämne som har en hydroxylgrupp (OH) bundet till en mättad kolatom. Metanol (träsprit), etandiol (glykol), mentol och kolesterol är kemiskt sett alkoholer men deras egenskaper kan vara mycket olika etanols egenskaper, som är det ämne som vi i dagligt tal kallar alkohol.

Alkoholers kemiska namn slutar alltid med ändelsen -ol vilket gör det mycket lätt, speciellt för kemister, att känna igen ämnena.
Kemiskt sett kan alkoholer ses som organiska vattenderivat där en väteatom på vattenmolekylen byts ut mot organisk grupp enligt figur. Byter man ut ett väte i en vattenmolekyl mot en etylgrupp erhålles etanol eller etylalkohol. Dock är denna reaktion omöjlig att utföra i en kommersiellt lönsam process. Byter man ut den andra väteatomen mot en etylgrupp erhålles "eter" eller mer korrekt dietyleter.

Etanol och dietyleter har liknande egenskaper t ex har de båda använts inom sjukvården som bedövningsmedel med varierande framgång.

Några vanliga alkoholer

Etanol
Etanol, etylalkohol eller "sprit",CH₃CH₂OH, är i rent tillstånd en färglös, mycket brandfarlig vätska. Etanols största användningsområde är som lösningsmedel / rengöringsmedel och råvara inom industrin, av all etanol som framställs runt om i världen är det bara en liten del som dricks.

Metanol
Träsprit som metanol, CH₃OH, kallas i dagligt tal, fick sitt namn eftersom det erhålles vid torrdestillation av trä (biprodukt vid träkolning). Metanol är en färglös, giftig och mycket brandfarlig vätska med smak och lukt som påminner om det lite mindre farliga etanol.

Varför blir man blind av metanol?
Egentligen är metanol i sig inte giftigt men det är mellanprodukterna, de så kallade metaboliterna, som bildas då metanol bryts ned som ger skador på kroppen. Dricker vi etanol så sker följande reaktioner i kroppen (reaktionerna är inte balanserade):

Uttryck på svenska: i levern oxideras etanol till acetaldehyd som oxideras till ättiksyra som sedan sönderdelas till koldioxid och vatten. De sista två stegen sker inte i levern utan i cellernas cytoplasma. I samtliga steg frigörs energi som tas tillvara av kroppen. Dricker vi metanol så sker i stället (reaktionerna är inte balanserade):

Översättning: i levern oxideras metanol till formaldehyd som sedan ute i cellerna oxideras till myrsyra. Därefter kan människokroppen inte bryta ned det. Mellanprodukten formaldehyd är giftig, allergi- och (troligtvis) cancerframkallande. Myrsyra är frätande och sänker blodets pH-värde. Mellanprodukterna transporteras runt i kroppen med blodet och utsätter kroppens organ för de skadliga ämnena, framförallt är det de organ som behöver mycket energi som skadas. Det som skadas först är synnerven som överför syninformation från ögonen till hjärnan och skadorna som uppstår kan leda till blindhet. Skadorna på synnerven är faktiskt unikt för högre primater som chimpanser och människor. Andra däggdjur, som t ex råttor och kaniner, kan bryta ned myrsyra till koldioxid och vatten, vilket högre primater inte kan. För kaniner är faktiskt etanol farligare än metanol. En dödlig dos för en normal människa är ca 100ml ren metanol.
Eftersom människokroppen inte kan bryta ner myrsyran ansamlas den i kroppen och rubbar blodets syrabalans. Blodets pH värde, som normalt skall ligga runt 7,35-7,40 sänks. Sjunker pH värdet under 7,3 uppträder ett sjukdomstillstånd som kallas acidos. Acidos kan vara livshotande om inte medicinsk behandling inte finns tillgänglig.
Etanol borde rent teoretiskt också ge upphov till acidos eftersom ättiksyra också är en relativt stark syra, men kroppen använder ättiksyra till framställa energi så den förbrukas innan blodets pH påverkas.
Den vanligaste orsaken till metanolförgiftning är att offren förväxlat etanol med metanol, som tyvärr har liknande lukt och smak. De som råkat ut för metanolförgiftning säger att det ger en ganska en dov och obehaglig berusning. En typisk olycka brukar resultera i att 1/3 av de drabbade mår dåligt men tillfrisknar efter behandling. 1/3 får skador på synnerven som kan leda till tillfällig eller permanent synnedsättning eller blindhet. Resterande 1/3 avlider.
Metanolförgiftning kan faktiskt lindras med etanol. Kroppens enzymer som bryter ned etanol är de samma enzymer som bryter ned metanol, med den skillnaden att enzymerna "hellre" bryter ned etanol än metanol. Metanol omvandlas, med andra ord, relativt långsamt i kroppen. Efter 48 timmar finns drygt 30% av dosen kvar i kroppen. Under samma tid hinner 50% av dosen att lämna kroppen genom lungorna och njurarna. Resterande 20% omvandlas till formaldehyd och myrsyra. Tillförs etanol i tillräcklig mängd till en metanolförgiftad kropp avstannar metanolnedbrytningen. De skadliga ämnena formaldehyd och myrsyra avsöndras via urinen eller genom att koppla patienten till en dialysmaskin. Oförbränd metanol avsöndras genom utandningsluften utan att förorsaka större skador. Sätts etanolbehandling in vid ett tidigt stadium kan allvarligare skador hindras.
Det är även så många räddat sig från allvarligare skador. Några personer fixar lite billig sprit (som visar sig vara metanol) och dricker det. Senare på kvällen ger de sig ut på krogen, utom någon kompis som redan fått för mycket, och fortsätter sitt drickande där (denna gång med etanol). Dagen efter är kompisen död och hans kamrater kan då räddas till livet om de får medicinsk behandling.
Numera behandlas metanolförgiftning med 4-metylpyrazol som hämmar alkoholdehydrogenasets funktion och hindrar vidare produktion av formaldehyd och myrsyra.

Glykol
Etandiol, glykol eller etylenglykol, CH₂OHCH₂OH, är en färglös, trögflytande och icke brandfarlig vätska med en söt smak varav namnet glykol (från grekiskan glykys = söt). Den används huvudsakligen som frostskyddsmedel i kylsystem t ex i kylarvätska i bilen. I likhet med metanol är metaboliterna som bildas då glykol bryts ned i kroppen som är giftiga. Då glykol bryts ned, bildas oxalsyra via flera reaktionssteg som alstrar sjukdostillståndet acidos. Njurarna skadas även av oxalsyran eftersom oxalsyran bildar en förening med blodets kalciumjoner. Denna förening som kallas kalciumoxalat är mycket svårlösligt i vatten. Då blodet når njurarna fälls kalciumoxalatet ut och täpper till njurarnas fina gångar.
På grund av glykols söta smak är det ofta barn som drabbas av denna typen av förgiftningar.

Propylenglykol
Propylenglykol, 1,2-propandiol, CH₂OHCHOHCH₃ har liknande egenskaper som etylenglykol. Den är färglös, trögflytande och icke brandfarlig, men den är så gott som ofarlig. Propylenglykol används i stor utsträckning i mediciner, kosmetika och matvaror. Bland annat används propylenglykol i spritessenser som lösningsmedel. Då propylenglykol bryts ned i kroppen bildas pyrovat och laktat. Dessa metaboliter finns naturligt i kroppen och utgör ingen risk mot hälsan. De bryts senare ned till koldioxid och vatten.
Propylenglykol har samma frysskyddsegenskaper som glykol och kan ersätta glykol som frostskyddsmedel i bilar. Eftersom propylenglykol praktiskt taget är ofarligt skulle en massa förgiftningsolyckor kunnat undvikas.

Glycerol
Glycerol, 1,2,3-propantriol, CH₂OHCHOHCH₂OH, eller glycerin är en färglös, trögflytande och icke brandfarlig vätska med, som namnet antyder, söt smak. Glycerol finns i stora mängder i naturen, t.ex. består alla fetter och oljor från växt och djurriket av glycerol samt vanligtvis tre karboxylsyror. Glycerol är i praktiken ofarligt. Då glycerol bryts ned av kroppen blidas pyrovat eller laktat. Glycerol erhålles som biprodukt vid tvålframställning. Får glycerol reagera med salpetersyra "nitreras" det och det högexplosiva sprängämnet nitroglycerin bildas. (Kemiskt sett är nitroglycerin ett felaktigt namn. I en nitroförening skall nitrogruppen, NO₂, vara bundet till en kolatom. I nitroglycerin är nitrogruppen bundet till en kolatom via en syreatom, dvs en nitratgrupp är bundet till kolet, och således ingen nitroförening utan en ester. Det strikt korrekta kemiska namnet på nitroglycerin är glyceryltrinitrat.)

Butylenglykol
Butylenglykol, 1,4-dihydroxibutan eller 1,4-butandiol (CH₂(OH)CH₂CH₂CH₂(OH)) är ett lösningsmedel som används inom industrin i stora kvantiteter, speciellt används det till framställning av polyuretanprodukter (skumplast, Frigolit).
1,4-Butandiol har på senare tid uppmärksammats som en potentiell partydrog eftersom det kan, om det förtärs, oxideras i kroppen till 4-hydroxismörsyra (4-hydroxibutansyra), mer känt under namnet gamma hydroxy butyrate eller GHB.

Det verkar som en vanlig alkoholberusning utan de sidoeffekter som kan uppstå vid etanolberusning.
Ur toxikologisk synpunkt är 1,4-butandiol (och GHB) praktiskt taget ofarligt. Det oxideras till bärnstenssyra som finns helt naturligt i kroppen som en mellanprodukt i citronsyracykeln.

Mentol
Mentol är i rent tillstånd ett vitt pulver. Det förekommer i växten pepparmynta (mentha piperita) som används vid smaksättning av tandkräm och godis. Crème de menthe är likör smaksatt med pepparmyntolja.

Kolesterol
Kolesterol tillhör ämnesgruppen steroider, i rent tillstånd ett vitt pulver. Kolesterol anses av vissa forskare vara orsak till hjärtsjukdomar.

[Kents Spritskola]
Uppdaterad 2005-08-08
© Kent Persson 1996-2005